PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA
PER
Anno Accademico 2023-2024
Laurea in
Scienze e Tecnologie per la Natura
L-32 - Classe delle lauree in Scienze e
tecnologie per l'ambiente e la natura
I legami chimici e la struttura delle
molecole. Gli atomi di C, N, O e la loro configurazione elettronica.
Orbitali atomici; orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami
chimici: ionico, covalente. Le molecole di CH4, NH3, H2O:
come si costruiscono e loro struttura. Forze intermolecolari e intramolecolari.
Acidi e basi: teorie ed equilibri; concetto di acido/base coniugati.
Elettrofili e Nucleofili.
Idrocarburi - Alcani. Nomenclatura.
Isomeria strutturale. Isomeria conformazionale: analisi di etano e n-butano.
Proiezioni di Newman. Reazioni di Sostituzione Radicalica: alogenazione degli
alcani (reazioni a catena). Energia di attivazione, coordinata di reazione e
velocità di reazione. Struttura dei radicali al carbonio e loro stabilità
relativa.
Cicloalcani. Dimensione d’anello e
tensione angolare. Analisi conformazionale del cicloesano (sedia/barca) e dei
cicloesani mono- e disostituiti: legami assiali ed equatoriali. Isomeria
cis/trans nei cicloalcani.
Alcheni. Struttura dell’etilene. Il
legame p C=C. Nomenclatura. Isomeria
geometrica: nomenclatura cis/trans e E/Z. Metodi di preparazione degli alcheni.
Reazioni degli alcheni: Addizione Elettrofila. Meccanismo, regola di
Markovnikov, i Carbocationi e relative stabilità. Il carbocatione allilico: la
risonanza. Polimerizzazioni: polietilene, polipropilene. Dieni. Struttura e proprietà. Dieni coniugati. L’Isoprene e i Terpeni.
Alchini. Il triplo legame
carbonio-carbonio. Nomenclatura. Reazioni di addizione agli alchini (addizione
di acqua, tautomeria cheto-enolica). Acidità degli alchini terminali.
Chiralità. Molecole chirali con uno
stereocentro sp3 (atomo di C “asimmetrico”). Enantiomeria o isomeria
ottica. Configurazioni R o S. Attività ottica, potere rotatorio e
la sua determinazione mediante il polarimetro. Proiezioni di Fischer. Molecole
acicliche con due o più stereocentri. Molecole con due stereocentri. I composti
Meso. I Racemati.
Alcoli. Struttura, classificazione,
nomenclatura. Proprietà fisiche: il legame idrogeno negli alcoli e confronto
con l’acqua. Principali metodi di preparazione. Reazioni degli alcoli: acidità
degli alcoli; disidratazione ad alcheni; ossidazioni, esterificazione.
Alogenuri alchilici. Struttura,
nomenclatura e proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazione
con nucleofili: Sostituzione Nucleofila/Eliminazione. Meccanismo SN1/SN2
e competizione con E1/E2.
Eteri ed Epossidi. Aspetti generali strutturali, di sintesi e reattività.
Aromaticità. La struttura del benzene.
Criteri di aromaticità: la regola di Huckel; idrocarburi aromatici
policondensati; composti aromatici eterociclici esatomici (piridina, pirimidina
e purina) e pentatomici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenoli.
Aldeidi e chetoni. Proprietà
elettroniche e geometria del doppio legame C=O. Struttura e nomenclatura;
proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazioni del C=O:
addizione di di Alcoli; i reattivi di Grignard (cenni).
Acidi carbossilici e derivati. Struttura elettronica e geometria del gruppo
carbossile. Nomenclatura; il legame idrogeno negli acidi carbossilici;
equilibri acido-base: l’anione carbossilato. Reazione di esterificazione;
idrolisi basica (saponificazione) degli Esteri. Proprietà e reattività dei
principali derivati: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Polimeri:
poliesterei.
Ammine.
Struttura e classificazione delle ammine (ammine alifatiche / aromatiche /
eterocicliche e basicità relative). Cenni alle reazioni con acido nitroso e sali
di diazonio; reazioni con acidi carbossilici e derivati; poliammidi sintetiche
e Nylon.
Carboidrati. Monosaccaridi. Proprietà generali e nomenclatura: aldosi e
chetosi; serie D e serie L; dalla D-gliceraldeide al D-Ribosio, al D-glucosio.
Forme cicliche semiacetaliche dei monosaccaridi: anomeri a e b. Disaccaridi. Legami 1,4-a (maltosio) e legami 1,4-b (cellobiosio); legami 1,2
(saccarosio). Polisaccaridi. Amido e
cellulosa.
Lipidi.
Classificazione generale e ruolo biologico. Cere, grassi e olii (trigliceridi),
saponi e organizzazione in micelle; detersivi e saponi di sintesi; fosfolipidi:
il doppio strato lipidico nelle membrane cellulari; cenni a steroidi e
prostaglandine.
Amminoacidi e Proteine. Classificazione
degli amminoacidi (a, b, g ecc.). Gli a-amminoacidi: serie D e serie L. Il gruppo R
sul C a negli amminoacidi naturali.
Equilibri acido-base in soluzione acquosa. Il legame amidico (peptidico):
struttura elettronica e geometria. Struttura 1a , 2a , 3a
e 4a delle proteine.
Acidi nucleici. Le basi pirimidiniche e puriniche del DNA e RNA. Nucleosidi e
nucleotidi.
TESTI CONSIGLIATI:
W. Brown, T.
Poon: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”, VII edizione
Ed. 2023 in italiano.
Casa Editrice EdiSES – Napoli, ISBN
978-88-3623-077-8
J. Gorzynski
Smith: “Fondamenti di Chimica Organica”, III Edizione
Ed. 2018 in italiano
Casa Editrice Mc Graw Hill Education – Milano, ISBN
978-88-386-9443-1
IL TITOLARE DEL CORSO
Prof. Paolo QUADRELLI
Dipartimento di Chimica
Sezione di Chimica Organica
Viale Taramelli 10
27100 - PAVIA
tel. 0382 987315
E-mail: paolo.quadrelli@unipv.it
Orario di ricevimento: mercoledì
dalle 15 alle 18.
ORGANIC
CHEMISTRY PROGRAM
Academic Year 2023-2024
Degree in
Science and
Technology for Nature
L-32 - Class of
degrees in Science and technology for the environment and nature
Chemical bonds and the structure of molecules. The
atoms of C, N, O and their electronic configuration. Atomic orbitals; sp3, sp2,
sp hybrid orbitals. Chemical bonds: ionic, covalent. CH4, NH3, H2O molecules:
how they are built and their structure. Intermolecular and intramolecular
forces. Acids and bases: theories and equilibria; concept of conjugate
acid/base. Electrophiles and Nucleophiles.
Hydrocarbons - Alkanes. Nomenclature.
Structural isomerism. Conformational isomerism: analysis of ethane and
n-butane. Newman projections. Radical Substitution reactions: halogenation of
alkanes (chain reactions). Activation energy, reaction coordinate and reaction
rate. Structure of carbon radicals and their relative stability.
Cycloalkanes. Ring size and angle strain.
Conformational analysis of cyclohexane (chair/boat) and of mono- and
disubstituted cyclohexanes: axial and equatorial bonds. Cis/trans isomerism in
cycloalkanes.
Alkenes. Structure of ethylene. The π C=C bond.
Nomenclature. Geometric isomerism: cis/trans and E/Z nomenclature. Alkene
preparation methods. Reactions of alkenes: Electrophilic addition. Mechanism,
Markovnikov's rule, Carbocations and relative stability. The allyl carbocation:
the resonance. Polymerizations: polyethylene, polypropylene. dieni. structure
and properties. You are married. Isoprene and terpenes.
Alkynes. The triple carbon-carbon bond.
Nomenclature. Addition reactions to alkynes (addition of water, keto-enol
tautomerism). Acidity of terminal alkynes.
Chirality. Chiral molecules with an sp3
stereocenter ("asymmetric" C atom). Enantiomerism or optical
isomerism. R or S configurations. Optical activity, rotational power and its
determination using the polarimeter. Fischer projections. Acyclic molecules
with two or more stereocenters. Molecules with two stereocenters. Meso
compounds. The Racemates.
Alcohols. Structure, classification,
nomenclature. Physical properties: the hydrogen bond in alcohols and comparison
with water. Main methods of preparation. Reactions of alcohols: acidity of
alcohols; dehydration to alkenes; oxidations, esterification.
Alkyl halides. Structure, nomenclature and
physical properties. Main methods of preparation. Reaction with Nucleophiles:
Nucleophilic Substitution/Elimination. SN1/SN2 mechanism and competition with
E1/E2.
Ethers and Epoxides. General structural,
synthesis and reactivity aspects.
Aromaticity. The structure of benzene. Criteria
of aromaticity: Huckel's rule; polycondensed aromatic hydrocarbons; hexatomic
(pyridine, pyrimidine and purine) and pentatomic heterocyclic aromatic
compounds. Nomenclature of benzene derivatives. Phenols.
Aldehydes and ketones. Electronic properties
and geometry of the C=O double bond. Structure and nomenclature; physical
properties. Main methods of preparation. C=O reactions: addition of of
Alcohols; Grignard reagents (outline).
Carboxylic acids and derivatives. Electronic
structure and geometry of the carboxyl group. Nomenclature; the hydrogen bond
in carboxylic acids; acid-base equilibrium: the carboxylate anion.
Esterification reaction; basic hydrolysis (saponification) of esters.
Properties and reactivity of the main derivatives: acyl chlorides, anhydrides,
esters and amides. Polymers: polyesters.
Amines. Structure and classification of amines
(aliphatic / aromatic / heterocyclic amines and relative basicities). Overview
of the reactions with nitrous acid and diazonium salts; reactions with
carboxylic acids and derivatives; synthetic polyamides and Nylon.
Carbohydrates. Monosaccharides. General
properties and nomenclature: aldoses and ketoses; D series and L series; from
D-glyceraldehyde to D-Ribose, to D-glucose. Cyclic hemiacetal forms of
monosaccharides: α and β anomers. Disaccharides. 1,4-α linkages (maltose) and
1,4-β linkages (cellobiose); 1,2 bonds (sucrose). Polysaccharides. Starch and
cellulose.
Lipids. General classification and biological
role. Waxes, fats and oils (triglycerides), soaps and organization in micelles;
synthetic detergents and soaps; phospholipids: the lipid bilayer in cell
membranes; outline of steroids and prostaglandins.
Amino acids and proteins. Classification of
amino acids (α, β, γ etc.). The α-amino acids: D series and L series. The R
group on the C α in natural amino acids. Acid-base equilibria in aqueous
solution. The amide (peptide) bond: electronic structure and geometry.
Structure 1a , 2a , 3a and 4a of proteins.
Nucleic acids. The pyrimidine and purine bases
of DNA and RNA. Nucleosides and nucleotides.
RECOMMENDED TEXT:
W. Brown, T. Poon:
"INTRODUCTION TO ORGANIC CHEMISTRY", VII edition
Ed. 2023 in Italian. EdiSES
Publishing House – Naples, ISBN 978-88-3623-077-8