PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA

PER

 

Anno Accademico 2023-2024

 

Laurea in

Scienze e Tecnologie per la Natura

L-32 - Classe delle lauree in Scienze e tecnologie per l'ambiente e la natura

 

 

            I legami chimici e la struttura delle molecole. Gli atomi di C, N, O e la loro configurazione elettronica. Orbitali atomici; orbitali ibridi sp³, sp², sp. Legami chimici: ionico, covalente. Le molecole di CH₄, NH₃, H₂O: come si costruiscono e loro struttura. Forze intermolecolari e intramolecolari. Acidi e basi: teorie ed equilibri; concetto di acido/base coniugati. Elettrofili e Nucleofili.

            Idrocarburi - Alcani. Nomenclatura. Isomeria strutturale. Isomeria conformazionale: analisi di etano e n-butano. Proiezioni di Newman. Reazioni di Sostituzione Radicalica: alogenazione degli alcani (reazioni a catena). Energia di attivazione, coordinata di reazione e velocità di reazione. Struttura dei radicali al carbonio e loro stabilità relativa.

            Cicloalcani. Dimensione d’anello e tensione angolare. Analisi conformazionale del cicloesano (sedia/barca) e dei cicloesani mono- e disostituiti: legami assiali ed equatoriali. Isomeria cis/trans nei cicloalcani.

            Alcheni. Struttura dell’etilene. Il legame p C=C. Nomenclatura. Isomeria geometrica: nomenclatura cis/trans e E/Z. Metodi di preparazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni: Addizione Elettrofila. Meccanismo, regola di Markovnikov, i Carbocationi e relative stabilità. Il carbocatione allilico: la risonanza. Polimerizzazioni: polietilene, polipropilene. Dieni. Struttura e proprietà. Dieni coniugati. L’Isoprene e i Terpeni.

            Alchini. Il triplo legame carbonio-carbonio. Nomenclatura. Reazioni di addizione agli alchini (addizione di acqua, tautomeria cheto-enolica). Acidità degli alchini terminali.

            Chiralità. Molecole chirali con uno stereocentro sp³ (atomo di C “asimmetrico”). Enantiomeria o isomeria ottica. Configurazioni R o S. Attività ottica, potere rotatorio e la sua determinazione mediante il polarimetro. Proiezioni di Fischer. Molecole acicliche con due o più stereocentri. Molecole con due stereocentri. I composti Meso. I Racemati.

            Alcoli. Struttura, classificazione, nomenclatura. Proprietà fisiche: il legame idrogeno negli alcoli e confronto con l’acqua. Principali metodi di preparazione. Reazioni degli alcoli: acidità degli alcoli; disidratazione ad alcheni; ossidazioni, esterificazione.

            Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazione con nucleofili: Sostituzione Nucleofila/Eliminazione. Meccanismo S_N1/S_N2 e competizione con E₁/E₂.

            Eteri ed Epossidi. Aspetti generali strutturali, di sintesi e reattività.

            Aromaticità. La struttura del benzene. Criteri di aromaticità: la regola di Huckel; idrocarburi aromatici policondensati; composti aromatici eterociclici esatomici (piridina, pirimidina e purina) e pentatomici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenoli.

            Aldeidi e chetoni. Proprietà elettroniche e geometria del doppio legame C=O. Struttura e nomenclatura; proprietà fisiche. Principali metodi di preparazione. Reazioni del C=O: addizione di di Alcoli; i reattivi di Grignard (cenni).

Acidi carbossilici e derivati. Struttura elettronica e geometria del gruppo carbossile. Nomenclatura; il legame idrogeno negli acidi carbossilici; equilibri acido-base: l’anione carbossilato. Reazione di esterificazione; idrolisi basica (saponificazione) degli Esteri. Proprietà e reattività dei principali derivati: cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Polimeri: poliesterei.

Ammine. Struttura e classificazione delle ammine (ammine alifatiche / aromatiche / eterocicliche e basicità relative). Cenni alle reazioni con acido nitroso e sali di diazonio; reazioni con acidi carbossilici e derivati; poliammidi sintetiche e Nylon.

Carboidrati. Monosaccaridi. Proprietà generali e nomenclatura: aldosi e chetosi; serie D e serie L; dalla D-gliceraldeide al D-Ribosio, al D-glucosio. Forme cicliche semiacetaliche dei monosaccaridi: anomeri a e b. Disaccaridi. Legami 1,4-a (maltosio) e legami 1,4-b (cellobiosio); legami 1,2 (saccarosio). Polisaccaridi. Amido e cellulosa.

Lipidi. Classificazione generale e ruolo biologico. Cere, grassi e olii (trigliceridi), saponi e organizzazione in micelle; detersivi e saponi di sintesi; fosfolipidi: il doppio strato lipidico nelle membrane cellulari; cenni a steroidi e prostaglandine.

Amminoacidi e Proteine. Classificazione degli amminoacidi (a, b, g ecc.). Gli a-amminoacidi: serie D e serie L. Il gruppo R sul C a negli amminoacidi naturali. Equilibri acido-base in soluzione acquosa. Il legame amidico (peptidico): struttura elettronica e geometria. Struttura 1^a , 2^a , 3^a e 4^a delle proteine.

Acidi nucleici. Le basi pirimidiniche e puriniche del DNA e RNA. Nucleosidi e nucleotidi.

 

 

 

TESTI CONSIGLIATI:

 

W. Brown, T. Poon: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA”, VII edizione

Ed. 2023 in italiano.

Casa Editrice EdiSES – Napoli, ISBN 978-88-3623-077-8

 

J. Gorzynski Smith: “Fondamenti di Chimica Organica”, III Edizione

Ed. 2018 in italiano

Casa Editrice Mc Graw Hill Education – Milano, ISBN 978-88-386-9443-1

 

 

 

 

 

 

 

IL TITOLARE DEL CORSO

   Prof. Paolo QUADRELLI

 

 

 

 

 

 

Dipartimento di Chimica

Sezione di Chimica Organica

Viale Taramelli 10

27100 - PAVIA

tel. 0382 987315

E-mail: paolo.quadrelli@unipv.it

Orario di ricevimento: mercoledì dalle 15 alle 18.

 

 

 

 

ORGANIC CHEMISTRY PROGRAM

 

Academic Year 2023-2024

 

Degree in

Science and Technology for Nature

L-32 - Class of degrees in Science and technology for the environment and nature

 

Chemical bonds and the structure of molecules. The atoms of C, N, O and their electronic configuration. Atomic orbitals; sp3, sp2, sp hybrid orbitals. Chemical bonds: ionic, covalent. CH4, NH3, H2O molecules: how they are built and their structure. Intermolecular and intramolecular forces. Acids and bases: theories and equilibria; concept of conjugate acid/base. Electrophiles and Nucleophiles.

Hydrocarbons - Alkanes. Nomenclature. Structural isomerism. Conformational isomerism: analysis of ethane and n-butane. Newman projections. Radical Substitution reactions: halogenation of alkanes (chain reactions). Activation energy, reaction coordinate and reaction rate. Structure of carbon radicals and their relative stability.

Cycloalkanes. Ring size and angle strain. Conformational analysis of cyclohexane (chair/boat) and of mono- and disubstituted cyclohexanes: axial and equatorial bonds. Cis/trans isomerism in cycloalkanes.

Alkenes. Structure of ethylene. The π C=C bond. Nomenclature. Geometric isomerism: cis/trans and E/Z nomenclature. Alkene preparation methods. Reactions of alkenes: Electrophilic addition. Mechanism, Markovnikov's rule, Carbocations and relative stability. The allyl carbocation: the resonance. Polymerizations: polyethylene, polypropylene. dieni. structure and properties. You are married. Isoprene and terpenes.

Alkynes. The triple carbon-carbon bond. Nomenclature. Addition reactions to alkynes (addition of water, keto-enol tautomerism). Acidity of terminal alkynes.

Chirality. Chiral molecules with an sp3 stereocenter ("asymmetric" C atom). Enantiomerism or optical isomerism. R or S configurations. Optical activity, rotational power and its determination using the polarimeter. Fischer projections. Acyclic molecules with two or more stereocenters. Molecules with two stereocenters. Meso compounds. The Racemates.

Alcohols. Structure, classification, nomenclature. Physical properties: the hydrogen bond in alcohols and comparison with water. Main methods of preparation. Reactions of alcohols: acidity of alcohols; dehydration to alkenes; oxidations, esterification.

Alkyl halides. Structure, nomenclature and physical properties. Main methods of preparation. Reaction with Nucleophiles: Nucleophilic Substitution/Elimination. SN1/SN2 mechanism and competition with E1/E2.

Ethers and Epoxides. General structural, synthesis and reactivity aspects.

Aromaticity. The structure of benzene. Criteria of aromaticity: Huckel's rule; polycondensed aromatic hydrocarbons; hexatomic (pyridine, pyrimidine and purine) and pentatomic heterocyclic aromatic compounds. Nomenclature of benzene derivatives. Phenols.

Aldehydes and ketones. Electronic properties and geometry of the C=O double bond. Structure and nomenclature; physical properties. Main methods of preparation. C=O reactions: addition of of Alcohols; Grignard reagents (outline).

Carboxylic acids and derivatives. Electronic structure and geometry of the carboxyl group. Nomenclature; the hydrogen bond in carboxylic acids; acid-base equilibrium: the carboxylate anion. Esterification reaction; basic hydrolysis (saponification) of esters. Properties and reactivity of the main derivatives: acyl chlorides, anhydrides, esters and amides. Polymers: polyesters.

Amines. Structure and classification of amines (aliphatic / aromatic / heterocyclic amines and relative basicities). Overview of the reactions with nitrous acid and diazonium salts; reactions with carboxylic acids and derivatives; synthetic polyamides and Nylon.

Carbohydrates. Monosaccharides. General properties and nomenclature: aldoses and ketoses; D series and L series; from D-glyceraldehyde to D-Ribose, to D-glucose. Cyclic hemiacetal forms of monosaccharides: α and β anomers. Disaccharides. 1,4-α linkages (maltose) and 1,4-β linkages (cellobiose); 1,2 bonds (sucrose). Polysaccharides. Starch and cellulose.

Lipids. General classification and biological role. Waxes, fats and oils (triglycerides), soaps and organization in micelles; synthetic detergents and soaps; phospholipids: the lipid bilayer in cell membranes; outline of steroids and prostaglandins.

Amino acids and proteins. Classification of amino acids (α, β, γ etc.). The α-amino acids: D series and L series. The R group on the C α in natural amino acids. Acid-base equilibria in aqueous solution. The amide (peptide) bond: electronic structure and geometry. Structure 1a , 2a , 3a and 4a of proteins.

Nucleic acids. The pyrimidine and purine bases of DNA and RNA. Nucleosides and nucleotides.

 

RECOMMENDED TEXT:

 

W. Brown, T. Poon: "INTRODUCTION TO ORGANIC CHEMISTRY", VII edition

Ed. 2023 in Italian. EdiSES Publishing House – Naples, ISBN 978-88-3623-077-8